Bayangkan seorang lelaki kecil kehilangan seorang ayah secara tiba-tiba. Habib Umar bertanya kesana-kemari, semua juga tidak tahu. Habib Umar hanya ditinggali rida' (sorban/selendang) oleh ayahandanya seusai shalat. Hanya kakandanyalah, Habib Ali Masyhur, dari keluarga beliau saat itu yang berada di Tarim. Sedangkan ibundanya berada di Mekah, dan saudara-saudara Habib Umar yang lain pun sedang berada di tempat berbeda. Hal yang demikian tidak menjadikan Habib Umar kerdil, putus asa dan sedih yang berlarut. Tapi justeru membuat semangatnya meluap dan dorongan yang kuat meneruskan perjuangan sang ayahanda.
Ketika itu aku, Habib Kadzim Assegaf, Syaikh Umar Khathib dan beberapa sahabat lainnya memutuskan mengaji kepada Habib Ali Masyhur. Kami melakukan hal itu (mengaji) pun secara sembunyi-sembunyi. Ada yang menyimpan kitabnya dalam baju, dalam bekas sayuran, atau tempat aman lainnya karena takut diketahui dan didzalimi. Betapa susah dan sukarnya hendak belajar ilmu agama kala itu.
Pada usia 16 tahun, Habib Umar sudah mulai keluar berdakwah di sekitar Tarim. Dari masjid ke masjid, mengajak manusia ke arah kebaikan. Di usianya ke 20 tahun, beliau pindah ke Baidha' dengan harapan bisa pergi ke Mekah untuk mengaji di sana.
Dengan hanya berbekal 100 Riyal Yaman, tanpa meminta-meminta kepada siapapun Habib Umar akhirnya sampai di Baidha'. Sesampainya di sana beliau berjumpa dengan Habib Muhammad, yang merupakan sahabat dekat ayahandanya, guna meminta izin mengaji di Mekah. Namun Habib Muhammad tidak mengizinkannya. Habib Umar dimintanya mengaji dulu di Baidha'. Akhirnya, sekitar selama 10 tahun Habib Umar belajar di sana.
Semasa belajar di Baidha', kehidupan Habib Umar terbilang sangat kekurangan. Setiap hari beliau hanya makan biskut yang harganya tidak lebih dari 5 Riyal. Tetapi justeru berkat pengorbanan dan perjuangan yang tidak ringan itu akhirnya Habib Umar dikarunia ilmu yang sangat banyak.
Suatu hari, tatkala Habib Umar memulai dakwahnya di Baidha', yang didatanginya justeru ke tempat orang-orang bermain bola. Beliau menonton mereka bermain bola sampai selesai. Tentu para pemain sepak bola itu berpakaian seperti pada umumnya, bercelana pendek. Sedangkan Habib Umar berpakaian seperti laiknya para ulama juru dakwah, berjubah lengkap dengan 'imamah dan sorbannya.
Sesudah itu Habib Umar pun mendekati kedua kelompok pemain sepak bola itu, lalu berkata: "Aku telah menyempatkan diri menyaksikan permainan bola kalian tadi. Sekarang, sudilah kiranya kalian berkenan memperhatikanku. Besok aku akan menyediakan sebuah hadiah kepada grup mana yang menang dalam pertandingan nanti. Tapi dengan syarat besok kalian berpakaian celana lebih panjang lagi (yang menutupi aurat)." Mereka pun menyetujui syarat yang diminta oleh Habib Umar.
Keesokan harinya Habib Umar pun menepati janjinya dengan mendatangi dan menyaksikan permainan sepak bola itu serta membawakan sebuah hadiah bagi yang memenangkan pertandingan. Ketika hendak pulang, Habib Umar sembari senyum berkata kepada mereka: "Sekarang, telah kupenuhi janjiku kepada kalian. Sudilah kiranya nanti kalian semua berkenan hadir ke madrasahku, ikut serta mengaji. Meski sedikit, yang penting cobalah dulu."
"Sebenarnya kami mau saja menghadirinya. Hanya saja kami malu di situ banyak orang-orang yang hebat dan alim-alim." Jawab mereka.
Lalu Habib Umar berkata: "Kalau demikian, datanglah mengaji di waktu malam."
Mereka pun setuju. Mereka sangat segan dengan adab dan akhlak yang ditunjukkan Habib Umar. Dan kini, setelah sekian lama belajar kepada Habib Umar, para pemain sepak bola itu banyak yang menjadi ulama-ulama hebat dan para juru dakwah. Habib Umar telah memberikan contoh 'dakwah dari hati ke hati'.
Dan aku sekarang bukanlah hendak mengagungkan beliau. Tetapi untuk memberitahukan tentang uslub (metode) dakwah, bagaimana cara Habib Umar menyampaikan dakwahnya. Bukan syarat dakwah harus pandai bertutur kata, tetapi kuatnya mahabbah (cinta) kepada Allah lah syarat yang utama. Karena Allah lah Yang Mahamenguasai hati. Dan banyak sudah dakwah yang tidak sampai pada hasilnya. Sebab dalam dakwahnya hanya menginginkan hasil yang cepat dan instan serta memberikan kesan. Padahal semuanya adalah Allah yang mengerakkan.
(Kisah ini dituturkan oleh Habib Ali al-Jufri dalam acara Multaqa Da'i di Rubath Darul Musthafa Yaman. Habib Ali al-Jufri termasuk salah satu murid Habib Umar, dan tatkala beliau menceritkan kisah ini mengalirlah air mata Habib Umar bin Hafidz).
